Né à Nantes, au manoir de la Touche [1], fils du duc Jean IV et de sa troisième épouse Jeanne de Navarre, il devint duc à l’âge de 10 ans sous la tutelle du duc de Bourgogne. Il se réconcilia avec le roi de France Charles VI dont il avait épousé une fille. Il se réconcilia également avec Olivier de Clisson, l’ennemi de son père. En 1404, il défit les anglais près de Brest. Il se brouilla avec Clisson et était sur le point de l’assiéger, quand ce dernier mourut. Allié des Français contre les Anglais à la fin de la guerre de Cent ans, il arriva après la bataille à Azincourt, ce qui lui permit tout de même et à peu de frais de récupérer la ville de St Malo comme le prévoyait son alliance avec le roi de France. Il mena ensuite une politique de bascule entre les 2 partis, anglais et français. Il signa le traité de Troyes [2] qui dépouillait Charles VII, mais autorisait son frère le comte de Richemont à combattre sous sa bannière.
Il avait fait la paix avec les comtes de Penthièvre, mais ceux-ci n’avaient pas renoncé à régner sur la Bretagne. Invité à une fête qu’ils donnaient à Champtoceaux [3] en 1420, il s’y rendit, fut arrêté sur l’ordre de Margot de Clisson, comtesse douairière de Penthièvre, détenu et menacé de mort. Cet enlèvement sans précédent alors émut les princes européens, mais ne provoqua aucune intervention de la cour de France. Mais l’action de sa femme la duchesse Jeanne de France et des barons bretons lui permit de recouvrer sa liberté. Il combattit ensuite contre Jean II, comte d’Alençon et mit le siège devant Pouancé [4] en 1434. Richemont, qui l’accompagnait, le décida à faire la paix.