Fille de Hugues de Kevelioc , 5ème comte de Chester [1], cousin du roi Henri II d’Angleterre et de Bertrade de Montfort.
Ses grands-parents paternels étaient Ranulf de Gernon et Maud de Gloucester ou Mathilde de Gloucester , la petite-fille du roi Henri 1er d’Angleterre, et ses grands-parents maternels étaient Simon III de Montfort , comte d’Évreux [2] et Mahaut.
Le père de Mathilde est décédé en 1181. Il avait servi dans les campagnes irlandaises du roi Henri après la restauration de ses terres en 1177. Le roi les avait confisquées à la suite de sa participation à la révolte des barons de 1173/1174 [3]. Son fils Ranulf de Blondeville lui succéda comme comte de Chester et Mathilde devint la co-héritière de son frère.
Le 26 août 1190, elle épouse David d’Écosse, 8ème comte de Huntingdon [4], prince écossais, fils d’ Henri d’Écosse, 3ème comte de Huntingdon et frère cadet de Malcolm IV d’Écosse et de Guillaume 1er d’Écosse dit Guillaume le Lion. Il avait presque 30 ans de plus que Mathilde. Le mariage fut enregistré par Benoît de Peterborough .
À la mort de son frère Ranulf en octobre 1232, Mathilde hérita d’une part de ses domaines avec ses trois autres sœurs et du comté de Chester. Moins d’un mois plus tard, avec le consentement du roi, Mathilde fit un don à son fils John le Scot de son comté, qui devint comte de Chester de droit. Il fut officiellement investi par le roi Henri III le 21 novembre 1232.
Mathilde décède le 6 janvier 1233 à l’âge de 62 ans environ.