Fils cadet de Herluin, vicomte de Conteville, et d’Arlette de Falaise. Sa mère, ancienne « frilla » ou épouse à la manière danoise du duc de Normandie Robert le Magnifique est la mère de Guillaume le Bâtard dit le Conquérant. Son frère aîné est Odon, évêque de Bayeux et comte de Kent.
Il doit son ascension au duc de Normandie, Guillaume le Conquérant, son demi-frère. Après les années de trouble de son adolescence, celui-ci se constitue un réseau d’hommes de confiance dans le duché.
Par sa position, le comté est traversé par de nombreuses routes commerciales. Comme il produit peu de produits agricoles, il créé 10 foires, ce qui permet son développement économique. Il renforce sa position par la construction de plusieurs châteaux à Mortain [1], Saint-Hilaire-du-Harcouët [2], Le Teilleul [3] et Tinchebray [4], ces villes accueillent d’ailleurs des foires. En 1082, il conquiert le château de Gorron [5] dans le Maine, ce qui lui procure une position avancée idéale contre Foulque IV d’Anjou dit le Réchin. Avant 1058, il épouse Mathilde (ou Maud) de Montgommery , fille de Roger II de Montgommery, seigneur de Montgommery, et plus tard 1er comte de Shrewsbury, et de Mabile de Bellême .
Vers 1066, il hérite de son père les terres familiales dont la majeure partie se trouve autour de Conteville [6]. Il possède aussi plusieurs domaines dans le nord du Cotentin qui sont peut-être administrées depuis son château de La Haye-du-Puits [7]. Il participe au concile de Lillebonne [8] durant lequel les barons du duché sont consultés sur le projet d’invasion de l’Angleterre. Il y promet de contribuer pour 120 navires à la flotte qui débarquera outre-manche. Il accompagne son demi-frère Guillaume dans sa conquête de l’Angleterre.
Il fournit un soutien militaire efficace à la bataille de Hastings [9] et durant la soumission du royaume qui s’ensuit. En 1069, il est chargé par le roi avec Robert d’Eu de surveiller les Danois dont la flotte mouille dans l’embouchure de l’Humber, pendant que celui-ci va réprimer la révolte initiée par Eadric le Sauvage dans l’ouest. Quand les Danois sortent de leur lieu de retraite pour piller le voisinage, les 2 hommes et leur armée leur tombent dessus à l’improviste, dans le nord du Lindsey, et les écrasent, les forçant à s’enfuir par la mer.
Il est présent assez souvent en Angleterre durant les 5 premières années de Guillaume le Conquérant. Ses activités nationales sont toutefois assez limitées. Il est par exemple juge à la cour royale dans 3 procès, notamment ceux concernant les terres d’Ely. Durant les années suivantes, il passe la majeure partie de son temps en Normandie. Il est possible qui soit justicier du royaume en 1071.
En 1081, il est mentionné par une chronique contemporaine comme étant l’un des otages, avec son fils, donné pour garantir un accord entre le Conquérant et le comte Foulque IV d’Anjou.
Peu après, Robert reçoit d’importants domaines en Angleterre. Guillaume lui donne des terres réparties dans tout le royaume dont la plupart des terres de Cornouailles, et le rape de Pevensey dont il occupe le château depuis la bataille d’Hastings. Il est possible qu’il n’ait reçu une grande partie de ses terres en Cornouailles et dans le Yorkshire qu’après 1075. Sa position dans le sud-ouest conduit à le considérer comme comte de Cornouailles, néanmoins, il n’y a pas de preuve qu’il ait reçu officiellement ce titre.
Il reste loyal à son demi-frère pendant tout son règne, au contraire de son frère Odon, évêque de Bayeux, qui est emprisonné à partir de 1082 pour s’être rebellé. Sur le lit de mort du roi en 1087, il obtient difficilement la libération de son frère. Il est probablement de ceux qui se sont faits avocats de Robert Courteheuse pour que celui-ci lui succède en Normandie.
En secondes noces, avant 1088, il épouse Almodis, très probablement liée aux comtes de la Marche.
Il accepte initialement Guillaume le Roux pour roi d’Angleterre, mais complote ensuite avec son frère pour installer son neveu Courteheuse sur le trône. Durant la rébellion de 1088, il tient son château de Pevensey pour les rebelles, et soutient un siège de 6 semaines par le roi en personne. Après sa soumission, il est pardonné comme la plupart des rebelles, et se retire en Normandie.
Il est inhumé à l’Abbaye Notre-Dame de Grestain [10] dans l’Eure. Cette abbaye avait été fondée par son père en 1050, et Robert en a été le principal bienfaiteur, la dotant richement avec des bénéfices en Angleterre. À la mort de Mathilde vers 1083, il donne à l’abbaye les 32 hides de terres anglaises qu’elle avait reçues de son père, peut-être comme dot. Il est aussi le bienfaiteur de nombreuses maisons ecclésiastiques tant en Normandie qu’en Angleterre. À Mortain, sa première femme et lui établissent un prieuré bénédictin dédié à la Vierge Marie comme une dépendance de l’abbaye de Marmoutier, et fondent l’église collégiale Saint-Évroult dans le château de Mortain.
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