Il vient à Rome en 30-29 av. jc, sans doute encore jeune car il déclare qu’il doit à Rome son éducation. Il s’y mêle à une société cultivée, formée de Grecs établis dans la capitale de l’Empire, puis de Romains de moyenne condition, enfin de plusieurs membres de l’aristocratie.
Il enseigne la littérature grecque, en tout cas comme précepteur privé, mais rien ne prouve qu’il ait tenu école à proprement parler. Il publie plusieurs ouvrages. Le seul repère chronologique qu’on ait après son arrivée à Rome est la rédaction de la préface des Antiquités romaines, donc en 8 av. jc.
Il est surtout célèbre pour son grand ouvrage historiographique, intitulé Histoire ancienne de Rome (ou Antiquités romaines) [1], qui marque le commencement des Histoires de Polybe, Denys s’étant fixé pour sujet de raconter les événements antérieurs à celle-ci. De ces 20 livres il nous reste les 11 premiers [2], il n’en reste que des fragments contenus dans deux anthologies thématiques (Sur les ambassades et Sur les vertus et les vices) de l’empereur byzantin Constantin Porphyrogénète.
Dans cet ouvrage, Denys a comme objectifs de rattacher les origines de Rome à la Grèce antique et d’exposer comment la cité romaine, devint le centre du monde. Ce faisant, il contribue à une réécriture du passé romain idéalisé dans la perspective impériale augustéenne. Il devient, par la suite, une source importante pour les écrivains grecs postérieurs qui ont traité de l’histoire romaine :Plutarque, Appien et Dion Cassius l’ont utilisé.
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