Probablement père du poète Ménandre, qui fut envoyé en Chersonèse de Thrase [1] vers 343 av.jc, à la tête d’un corps de colons athéniens. Ces derniers furent pris en charge par le roi Philippe II de Macédoine qui proposa que leur querelle avec Cardia [2] soit soumise à l’arbitrage. Cette proposition fut rejetée, Philippe alors envoya des troupes à l’aide des Cardians et Diopeithes riposta en ravageant le quartier maritime de Thrace, qui était soumis aux Macédoniens, alors que Philippe était absent du même pays lors de son expédition contre Teres II et Cersobleptes.
Philippe envoya une lettre de remontrance à Athènes, et Diopeithes fut interpellé par la partie macédonienne, non seulement pour son agression sur le territoire du roi, mais aussi pour les moyens auxquels il eu recours pour le soutien de ses mercenaires.
Il fut défendu par Démosthène en 341, et la défense ayant réussi il fut autorisé à conserver son commandement.
Après cela, et probablement pendant la guerre de Philippe avec Byzance en 340 av.jc, Diopeithes de nouveau envahi le territoire macédonien en Thrace, pris les villes de Crobyle et Tiristasis et asservit les habitants, et quand un ambassadeur, nommé Amphilochos, est venu pour négocier la libération des prisonniers, il saisit sa personne au mépris de toute loi internationale, et l’obligea à payer 9 talents pour sa rançon.
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