Né vers 1294 à Hennebont [1], fils de Arthur II, duc de Bretagne et de Yolande de Dreux, comtesse de Montfort l’Amaury. Il épouse à Chartres en 1329 Jeanne fille de Louis 1er de Flandre, comte de Nevers, et de Jeanne de Rethel, comtesse de Rethel.
Le 30 avril 1341, le duc Jean III de Bretagne meurt sans héritier. Son demi-frère, Jean de Monfort se porte candidat à la succession qui est aussi revendiquée par Jeanne de Penthièvre nièce de Jean III et épouse de Charles de Blois neveu du roi de France Philippe VI de Valois.
Une guerre, appelée guerre de Succession de Bretagne, commence alors et va durer une vingtaine d’années. Ce conflit fut aussi appelé guerre des 2 Jeanne, du nom des deux duchesses en compétition, Jeanne de Penthièvre et Jeanne de Flandre, l’épouse de Jean de Montfort.
Après avoir réussi à prendre le trésor ducal entreposé à Limoges, aidé d’une troupe de partisans, il s’empare de Nantes et se fait élire duc par une assemblée minoritaire de seigneurs bretons en mai 1341. Par la suite, grâce à l’argent du trésor, il peut se payer une petite armée et s’emparer de Rennes, Brest, Auray, Quimper, Saint-Brieuc, Dinant et Vannes.
Charles de Blois fait alors appel au roi de France qui convoque Jean de Montfort devant la cour de Pairs réunie à Conflans en septembre 1341. Tandis que les Pairs de France attribuent le duché de Bretagne à Charles de Blois, Philippe VI confisque à Jean de Montfort son comté de Montfort-l’Amaury et sa vicomté de Limoges.
En octobre 1341, Charles de Blois et le duc Jean de Normandie, réunissent une armée et pénètrent en Bretagne. Ils réussissent à récupérer un certain nombre de places fortes perdues dont Nantes qui est reprise le 21 novembre 1341 après 3 semaines de siège. Jean de Montfort est fait prisonnier puis emmené dans une prison du Louvre à Paris. C’est son épouse Jeanne qui continue la lutte armée.
En janvier 1343, par l’entremise du pape Clément VI, la trêve de Malestroit [2] doit apporter la paix et la libération de Jean de Montfort. Ce dernier n’est cependant pas libéré mais parvient même à s’échapper le 27 mars 1345.
Reprenant la lutte avec des renforts fournis par le roi Édouard III d’Angleterre, il met vainement le siège devant Quimper puis tombe malade et meurt à Hennebont le 26 septembre 1345.
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