Fils de Jean II de Castille et de Marie d’Aragon . À l’âge de 15 ans, lors d’une cérémonie présidée par le cardinal Juan de Cervantes , Henri est marié à la princesse Blanche de Navarre , fille de la reine Blanche 1ère de Navarre et du roi Jean II d’Aragon.
Une grande compétition chevaleresque, “le Passo de Valladolid” est organisé en 1440 pour célébrer leur union matrimoniale. Le couple n’a pas d’enfants, et, en 1453, le pape Nicolas V accepte d’annuler le mariage pour non consommation. Le motif invoqué semble un prétexte puisque, alors que Blanche et Henri sont cousins, la proximité du sang aurait pu être invoquée si ce dernier n’avait pas voulu convoler avec une autre de ses cousines, Jeanne de Portugal . Il fallait donc invoquer cette fausse raison pour permettre à Henri d’épouser une autre cousine.
Deux ans plus tard, il épouse en secondes noces Jeanne de Portugal, fille d’Édouard 1er, roi de Portugal, et d’ Éléonore d’Aragon , dont il a une fille, Jeanne de Castille, princesse des Asturies [1].
Des doutes sur la légitimité de cette dernière sont colportés par les ennemis du roi. Pour eux, l’ascension politique du comte Beltrán de la Cueva laisse penser que Jeanne serait la fille de la reine Jeanne et de Beltrán, d’où le surnom de Jeanne : la Beltraneja. Ses ennemis accusent le roi d’impuissance et expriment des doutes sur la consommation du mariage.
À l’instigation de son favori, Juan Pacheco , futur marquis de Villena [2] et Grand-Maître de l’Ordre de Santiago [3], le prince Henri avait, dès les dernières années du règne de son père, pris une part active dans la vie politique du royaume de Castille [4]. Il accède au trône en 1454 et les premières années de son règne sont riches d’espérances. Il choisit ses conseillers les plus proches parmi la petite noblesse et les conversos [5], et, bien que se dessine assez rapidement l’opposition d’un certain nombre de Grands, groupés autour de l’archevêque de Tolède [6], Henri IV paraît tout d’abord pouvoir diriger le royaume d’une main ferme ; il ranime la croisade contre le royaume musulman de Grenade [7], menant des campagnes militaires de harcèlement qui donnent rapidement des résultats avec la prise de Jimena de la Frontera [8] en 1457. En 1462, les Catalans, révoltés contre leur roi Jean II, font appel à lui, mais, après des hésitations, Henri IV renonça à soutenir la cause catalane.
La ligue des nobles, dès lors rejointe par le marquis de Villena, met à profit l’indécision du roi pour accroître ses prétentions. Pactisant avec la rébellion, Henri accepte de désigner comme héritier son demi-frère Alphonse , simple jouet entre les mains de la grande noblesse. Enhardis par ce succès, les Grands décident de déposer le roi [9] et proclament l’infant Alphonse.
Ils se heurtent alors, non seulement à la fraction de la noblesse demeurée fidèle à Henri, mais également à la Hermandad General [10], dont la constitution est le témoignage éclatant du respect populaire pour la personne royale. Les nobles rebelles sont mis en déroute à Olmedo en 1467, mais, montrant de nouveau la faiblesse de son caractère, Henri se révèle incapable de tirer avantage de cette victoire.
Lorsqu’un coup d’audace qui illustre l’impuissance du roi permet aux nobles de s’emparer de la ville de Ségovie [11], seule la mort prématurée et imprévue du prince Alphonse vient modifier le cours de la politique intérieure du royaume.
La ligue des nobles porte alors son choix sur la personne de la demi-sœur du roi, Isabelle, qui révèle très vite la finesse de son sens politique en refusant d’accéder au trône par la rébellion contre son demi-frère.
Au terme d’une entrevue à Guisando [12] en septembre 1468, Henri IV désigna sa sœur comme héritière de la couronne.
Le pacte ainsi conclu est cependant rompu peu après. Le mariage, quasi-secret, d’Isabelle avec Ferdinand d’Aragon en 1469 amène en effet Henri IV à désigner sa fille Jeanne pour lui succéder.
Devant la menace du renforcement du pouvoir monarchique entre les mains d’Isabelle et de Ferdinand, les Grands, par un renversement d’alliance, se rangent derrière le roi et sa fille.
Ce climat de confusion ne fait que s’aggraver dans les dernières années du règne d’Henri IV, qui meurt sans avoir réglé la question de sa succession, laissant le royaume devant la perspective d’une guerre civile entre les partisans de Jeanne et ceux d’Isabelle.