Fils de Matad , mormaer [1] d’Atholl [2], et de Marguerite, fille de Haakon Paulsson , comte des Orcades [3].
Descendant des rois écossais, ses origines sont à la fois normandes et gaéliques.
Harald Maddadsson devient un très important personnage du nord de l’Écosse et joue un rôle majeur dans la politique écossaise du 12ème siècle. L’Orkneyinga saga [4] le représente comme un des trois plus puissants comtes des Orcades.
Au début du 12ème siècle, le comté des Orcades, bien qu’affaibli en comparaison de l’époque de Thorfinn Sigurdsson , contrôle toujours le Caithness [5] et a encore d’importantes possessions dans le Sutherland [6] et les Hébrides extérieures [7]. C’est pourquoi le roi David 1er d’Écosse s’intéresse de très près à la succession de ce comté.
Matad et Marguerite se marient avant 1134, peu de temps après que David mate une importante révolte impliquant Óengus de Moray , petit-fils du roi Lulach , et Máel Coluim mac Alaxandair , fils illégitime d’ Alexandre 1er , frère de David, et qu’il étend son pouvoir aux provinces de Moray [8] et Ross*.
Le neveu de David, William Fitzduncan , est nommé pour gouverner le Moray, et la possibilité d’accorder à Matad, qui jouit d’un pouvoir important en Atholl sur les terres du royaume, l’administration des terres situées au nord de la Mounth [9] est évoquée.
Durant la jeunesse d’Harald, alors que le pouvoir est exercé conjointement entre Rognvald et les conseillers d’Harald choisis par le roi David, les Orcades jouissent d’une relative stabilité, malgré les meurtres très courants à cette époque.
En 1150 et 1151, Harald visite la Norvège avec Rognvald, et rencontre probablement le roi Inge 1er de Norvège . C’est au cours de ce voyage que Rognvald prend sa décision de participer à la croisade.
Après le retour d’Harald aux Orcades et le départ de Rognvald Kali Kolsson en croisade, le roi Eystein II de Norvège , frère aîné d’Inge, part en expédition contre le comté des Orcades. Il rencontre alors Harald près de Thurso [10] et le capture. Harald est libéré en échange d’une rançon et de sa promesse de prêter serment à Eynstein. Ce dernier mène ensuite des raids sur les côtes écossaises et anglaises.
Probablement en réponse aux agissements d’Eystein, le roi David offre la moitié du Caithness au cousin d’Harald, Erlend Haraldsson . Il en résulte un conflit politique qui se termine par l’assassinat d’Erlend en 1154. Rognvald est également tué en 1158. Une fois encore, Svein Asleifsson semble impliqué dans ce meurtre.
En 1153, le roi David meurt et son petit-fils Malcolm IV d’Écosse le remplace. Le roi Eynstein meurt également au cours d’une guerre l’opposant à ses frères Inge et Sigurd et à l’issue de laquelle Inge est le seul fils d’ Harald IV de Norvège à sortir vivant.
En 1158, Harald Maddadsson est comte des Orcades et ni le roi d’Écosse ni celui de Norvège ne sont en mesure de contester son pouvoir.
À compter de la mort de Rognvald, Harald Maddadsson poursuit une politique consistant à soutenir les ennemis des rois d’Écosse, d’abord Malcolm IV, qui meurt très jeune, puis son frère Guillaume 1er. Parmi les opposants au royaume qu’il soutient, on trouve notamment Somerled , roi d’Argyll [11] et des Hébrides [12] qui épouse la cousine du comte Harald, Ragnhild de l’île de Man [13], les fils de Máel Coluim mac Alaxandair , fils illégitime d’Alexandre 1er d’Écosse, lui-même détenu prisonnier à Roxburgh [14], les Meic Uilleim [15], les descendants de William Fitzduncan et les MacHeth [16].
Une expédition menée à Ross [17] par le roi Guillaume et son frère le comte David en 1179 pourrait être liée aux activités d’Harald. Deux ans plus tard, on pense qu’Harald joue un rôle dans la rébellion de Domnall, fils de Máel Coluim mac Uilleim, qui éclate en Ross et en Moray. Cette révolte n’est pas matée avant 1187.
La révolte manquée détériore encore les relations entre le comte Harald et le roi Guillaume. Après 1187, des nobles écossais ou même d’origine normande sont installés en Ross et en Cromarty [18], ainsi qu’il avait été procédé plus tôt en Moray.
Quand le roi Guillaume tombe malade en 1195, le conflit prend une nouvelle ampleur et se termine par des affrontements directs entre 1197 et 1201. Au cours de cette guerre, Guillaume offre des terres en Caithness à Harald Ericksson dit Harald le Jeune , petit-fils de Rognvald Kali, en 1197. Harald le Jeune est tué par Harald Maddadson l’année suivante.
L’Orkneyinga Saga indique que Guillaume fait appel au roi de Man, Ragnald Guthredsson dit Ragnald IV de Man , pour se battre contre Harald. Ragnald a de vraies raisons de revendiquer les territoires d’Harald, car la mère de ce dernier était la fille cadette du comte Haakon Paulsson, tandis que la fille aînée de celui-ci a épousé le roi de l’Île de Man.
Harald reprend cependant possession du Caithness à cette époque. Dans cette campagne, datant de 1201, la Saga raconte qu’Harald s’est rendu à la forteresse de l’évêque Jean de Caithness à Scrabster [19]. L’évêque Jean va à la rencontre d’Harald, apparemment pour l’accueillir, mais le comte le capture, le torture et le mutile. La Gesta Annalia [20] reporte qu’Harald a ainsi traité Jean car il le soupçonnait d’être un informateur chargé d’entretenir son conflit avec Guillaume.
Le roi Guillaume, considérant que le traitement subi par Jean justifie d’entrer en guerre avec Harald, mène une importante armée vers le nord en 1201-1202. Cette armée est selon les dires tellement importante qu’Harald capitule sans combattre et accepte de donner le quart des revenus du Caithness à Guillaume.
À cette époque, le fils d’Harald, Thorfinn, est capturé par les Écossais. On ne sait pas si cette capture est une revanche pour le traitement de Jean, ou une façon de harceler Harald, ou si elle est liée aux prétentions que Thorfinn pourrait un jour avoir sur le trône de par sa mère. Toujours est-il qu’il est rendu aveugle et émasculé, puis meurt peu de temps après en prison.
Harald Maddadson entre également en conflit avec le roi norvégien. Des guerriers des Orcades et des Shetland [21] menés par le beau-frère d’Harald, Olaf, attaquent le roi Sverre de Norvège au nom de Sigurd Magnusson . Ce dernier est le fils du roi précédent, Magnus V de Norvège , et prétend au trône.
Olaf est rejoint par Hallkjell Jonsson, beau-fils du comte norvégien Erling Skakke et beau-frère du roi Magnus V. Le roi Sverre et ses forces rencontrent les oyskjeggs au printemps 1194.
Les deux flottes s’affrontent le 3 avril 1194 à la bataille de Florvåg [22], près de l’Askoy [23].
L’expérience des vétérans norvégiens est alors décisive. Le roi Sverre vainc Sigurd Magnusson et Hallkjell Jonsson et leurs hommes. Il semble penser qu’Harald est impliqué dans cette affaire et, après la bataille, il le punit soutenant le prétendant Harald Ericksson et en s’emparant des Shetland, qu’Harald ne recouvre pas de son vivant.
En 1202, le pape Innocent III, persuadé qu’Harald n’est pas personnellement responsable du traitement infligé à l’évêque Jean, écrit à l’évêque Bjarni en lui ordonnant de s’assurer que Lumberd, un homme d’Harald que l’on a accusé du crime, soit sévèrement puni.
Harald meurt cette même année de causes naturelles après un long règne riche en événements de 65 ans. Il est alors âgé de 72 ans.