D’origine danoise, il est élevé par son oncle Oda de Cantorbéry . Oswald est initialement titulaire de la charge de doyen du chapitre de la cathédrale de Winchester, mais son oncle l’envoie vers 950 en France pour y devenir moine à l’abbaye de Fleury [1].
Il est ordonné prêtre en 959. Pendant son séjour à Fleury, il fait la connaissance d’ Osgar d’Abingdon et de Germanus de Winchester . Ce passage par Fleury joue un rôle important dans la formation d’Oswald, et son influence se ressent notamment dans “Regularis Concordia” [2].
Il rentre en Angleterre peu avant la mort d’Oda et se place sous la protection de l’archevêque d’York Oscytel , un autre membre de sa famille. Son activité au service d’Oscytel attire l’attention de l’archevêque Dunstan de Cantorbéry, qui le sacre évêque de Worcester [3] en 961.
Peu après sa consécration, il fait venir Germanus en Angleterre et le nomme à la tête d’une petite communauté religieuse près de Westbury-on-Trim [4]. Une fois ce groupe établi, Oswald souhaite prévenir de possibles difficultés de succession, dans la mesure où le monastère est situé sur les terres du diocèse de Worcester, et ses successeurs à la tête du diocèse pourraient donc menacer l’existence de la communauté de Westbury.
Durant son épiscopat, il applique les importantes réformes ecclésiastiques souhaitées par l’archevêque Dunstan de Cantorbéry. Il fonde plusieurs monastères, dont l’abbaye de Ramsey [5] dans le Huntingdonshire [6], sur des terres offertes par l’ealdorman [7] AEthelwine d’Est-Anglie. Ce monastère, devient la fondation la plus connue d’Oswald et son église est consacrée en 974.
En 972, Oswald est nommé archevêque d’York [8]. Il se rend à Rome pour recevoir le pallium [9] des mains du pape Jean XIII. Il est possible que ce voyage ait également été l’occasion pour lui de se rendre à la cour de l’empereur Otton au nom d’Edgar.
À la mort d’Edgar, en 975, l’ealdorman de Mercie [10] AElfhere disperse plusieurs communautés monastiques, dont certaines fondations d’Oswald. Ramsey demeure intacte, sans doute grâce à la protection de l’ealdorman d’Est-Anglie AEthelwine. Durant la querelle qui entoure la succession d’Edgar, Oswald apporte son soutien à Édouard le Martyr, alors qu’AElfhere se range derrière son demi-frère cadet AEthelred II .
En 985, Oswald fait venir Abbon de Fleury à Ramsey pour participer à la fondation d’une école monastique. Abbon reste à Ramsey de 985 à 987 pour y enseigner le comput [11]. Il offre à l’abbaye une Bible ouvragée, ainsi que des tapisseries et d’autres ouvrages tissés.
Oswald soutient Dunstan et AEthelwold, l’évêque de Winchester, dans leurs efforts pour débarrasser l’Église du sécularisme. Avec l’aide du roi Edgar, il contribue au retour à une règle monastique suivant les préceptes de la règle de saint Benoît. Ses méthodes diffèrent de celles d’AEthelwold, qui n’hésite pas à expulser de force le clergé séculier des églises pour le remplacer par des moines.
Oswald meurt le 29 février 992 à Worcester alors qu’il lave les pieds des pauvres, ce qu’il fait quotidiennement pendant le Carême. Il est inhumé dans l’église Sainte-Marie de Worcester [12].
Après sa mort, il est considéré comme l’un des saints de l’Église catholique et fait l’objet de plusieurs hagiographies.