Frère cadet de son prédécesseur, le roi Ragnald IV de Man. Les parents d’Olaf, Godfred V et Findguala étaient d’origine scandinave et irlandaise. Ils ne furent unis lors d’un mariage religieux en 1176 qu’après l’intervention du Cardinal Vivian légat du Pape.
Bien qu’à sa mort en 1187 son père ait souhaité laisser son patrimoine à Olaf, son seul fils qu’il considérait comme légitime, ce dernier encore enfant doit accepter d’abandonner la plus grande partie du royaume à son demi-frère aîné Ragnald IV de Man.
En 1206 Olaf n’obtient en partage que Lewis [1] de son frère Ragnald IV qui en 1208 livre le jeune prétendant au roi Guillaume 1er d’Écosse qui l’emprisonne en Écosse. Olaf ne retrouvera sa liberté que lors de l’accession au trône de Alexandre 1er d’Écosse en 1214. Il effectue alors un pèlerinage à Saint-Jacques-de-Compostelle [2].
À son retour Ragnald IV, qui semble s’être réconcilié avec lui après qu’Olaf eu accepté d’épouser la sœur de la propre femme de son frère, une fille de Ruaidhri mac Raghnail l, seigneur du Kintyre [3], lui assigne de nouveau Lewis comme patrimoine. Peu après son retour dans les Hébrides extérieures [4], Olaf obtient de l’évêque Reginald de Sodor et des Îles [5] que son union soit annulée pour cause de parenté et il se remarie rapidement avec Christina une fille de Ferchard Mac Taggart comte de Ross en Écosse.
Pour fuir la vengeance de l’épouse de Ragnald IV de Man et de son fils Godred Don , chargé par sa mère de venger l’honneur familial, Olaf doit se réfugier chez son nouveau beau-père en Écosse. Il conclut alors une alliance avec Paul Balkason lord de Skye et vient accoster avec sa flotte à Ronaldsway [6] au cours de l’été 1224. Le partage de l’héritage paternel est négocié Ragnald IV de Man conserve le titre de roi, l’Ile de Man et une partie des Îles pendant que le reste revient à Olaf.
Le compromis dure peu de temps et Reginald IV sous prétexte de rendre l’hommage au roi Henri III d’Angleterre, conclut une alliance avec Alan, seigneur de Galloway qui contraint Olaf à fuir pour la Norvège, où il reçoit le soutien du roi Håkon IV de Norvège qui lui donne une petite flotte sous le commandement d’ Ospakr MacDougall .
En 1230, Olaf part pour les Orcades [7] où de nouvelles forces permettent à sa flotte de s’étoffer. Il aborde sur Man qu’il parvint à envahir et reconquiert enfin son royaume Il envoie ensuite une partie de ses troupes à l’assaut du château de Rothesay [8] dont il se rend maître. Reginald IV est tué le 14 février 1229.
Après la mort d’ Ospakr MacDougall tué en 1231 dans un combat à Bute [9], Olaf reste enfin le seul maître de son royaume.
En 1235 il rend visite à Henri III d’Angleterre à qui il prête son hommage, puis il se rend de nouveau en Norvège pour apaiser les craintes de son autre suzerain. Olaf meurt peu après son retour le 21 mai 1237 au château de Peel [10] et il est inhumé à l’Abbaye de Rushen [11].
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