Fils de Roland (ou Lachlan) , seigneur de Galloway, et d’Hélène de Morville, fille de Richard de Morville seigneur de Lauderdale et Cunninghame [1], connétable [2] héréditaire d’Écosse depuis 1162.
À la mort de William de Morville le frère de sa femme Hélène, Roland de Galloway hérite du patrimoine de la famille de celle-ci. Il devient donc connétable héréditaire d’Écosse et seigneur de Lauderdale et Cunninghame.
Alan de Galloway succède à son père en 1200, à la mort de celui-ci, et hérite de tout son patrimoine et de ses acquisitions, ainsi que de sa charge héréditaire de connétable d’Écosse.
Il dispose d’une puissance navale importante qui lui permet d’intervenir sur les côtes et dans les îles de la mer d’Irlande, du Pays de Galles à l’île de Lewis ainsi qu’en Ulster. Bien qu’il soit de facto quasi indépendant, il reconnaît la suzeraineté du roi d’Écosse et/ou de celui d’Angleterre selon ses intérêts politiques.
La famille de Galloway s’opposait dans le sud-est de l’Écosse à l’alliance formée entre Walter Stuart , 3ème Grand Sénéchal d’Écosse, Duncan, comte de Carrick [3], Maeldouen, comte de Lennox et le frère de ce dernier, Aulay, qui contrôlait la région autour du Loch Rond.
En 1212, Alan répond à l’appel de Jean Sans Terre et lui envoie une troupe de 1000 hommes pour guerroyer contre les Gallois, et une fille anonyme comme otage en Angleterre. La même année, à la suite du traité conclu entre le roi d’Écosse et Jean sans Terre, Alan de Galloway reçoit des terres en Ulster mais il doit, avec son frère Thomas comte d’Atholl [4] et Donald MacRagnald , ravager le royaume d’Aed Meith mac Aeda Ua Neill roi de Tir Éogain [5] et piller Derry [6]. En 1214, son frère Thomas et Ruaidhri Mac Raghnaill, un autre petit-fils de Somerled , pillent de nouveau les domaines d’Ua Neill en Ulster.
Ces incursions dans le Donegal [7] sont faites avec l’approbation du roi d’Écosse en représailles du soutien des Ua Neill aux prétendants Guthred MacWilliam et Donald Ban MacWilliam
En juin 1215, au même titre que le roi Alexandre II d’Écosse , il fait partie des nobles qui interviennent lors des négociations de Runnymede* pour faire accepter la Magna Carta [8] par le roi Jean Sans Terre.
En 1223, Hugues de Lacy , comte rebelle d’Ulster [9], s’était allié avec l’ennemi des Anglais Aed Meith Ua Neill afin de regagner ses possessions. L’administration royale envoie Thomas de Galloway pour réduire la rébellion. Devant l’échec de cette entreprise c’est Guillaume le Maréchal, comte de Pembroke [10], qui occupe la fonction de justiciar [11] d’Irlande, qui est chargé de rétablir l’autorité royale, mais il négocie avec les rebelles.
Alan de Galloway, qui avait reçu en 1212, l’Antrim [12] du roi Jean Sans Terre, tente d’obtenir l’assurance que ce domaine lui sera conservé en cas de rétablissement d’Hugues de Lacy. Ce dernier se réconcilie avec le roi et saisit, en 1227, les domaines concédés antérieurement aux frères Alan et Thomas de Galloway. En 1229, Alan finit par conclure un accord avec Hugues aux termes duquel il épouse sa fille Rose.
Ce demi-échec de la politique d’implantation en Ulster menée depuis 1212 est lié au fait qu’Alan devait en même temps intervenir dans le conflit entre les deux fils de Godfred V de Man qui se disputaient le Royaume des îles et de Man. En 1225, Alan de Galloway fait campagne dans les Hébrides pour soutenir Ragnald IV de Man contre son demi-frère cadet Olaf II . En 1228, il envahit l’île de Man et combat les forces navales du roi de Norvège afin de réinstaller Rognvald. Olaf chasse les « Galovidians » avant la fin de la même année.
Après la défaite et la mort de Ragnald IV de Man en 1229, Alan attaque Man. Olaf II se réfugie en Norvège et revient l’année suivante avec une flotte commandée par Uspak Haakon , roi des Hébrides pour le compte du roi de Norvège, et retrouve son trône. Alan de Galloway qui s’oppose à lui avec une flotte de 200 navires dans le sud du Kyntyre doit définitivement abandonner l’espoir d’installer son fils naturel Thomas, gendre de Ragnald, comme roi de Man.
Alan meurt en 1234 et est inhumé dans l’abbaye de Dundrennan [13] au Galloway [14]. Ses domaines sont partagés entre ses 3 filles.