Fils de Jean V, duc de Bretagne, et de Jeanne de France, élevé en France, il prit part à la fin de la guerre de Cent Ans et en 1449, s’engagea dans la lutte à la tête de 6000 hommes, sous les ordres de son oncle Arthur de Richemont, connétable qui le fit chevalier et contribua à expulser les Anglais de Normandie.
Il épousa en premières noces à Nantes le 28 août 1431 Yolande d’Anjou fille de Louis II, comte d’Anjou et de Yolande d’Aragon. Veuf, il se remaria à Auray le 30 octobre 1442 avec Isabelle d’Écosse fille de Jacques 1er Stuart, roi d’Écosse, et de Jeanne Beaufort.
Malgré les protestations de la cour d’Écosse, ces deux princesses ne furent pas reconnues héritières du duché. Il choisit pour héritier son frère Pierre de Guingamp. Celui-ci n’ayant pas d’enfant et pour éviter toute contestation ultérieure, le duc fit épouser sa fille aînée Marguerite à François d’Etampes, deuxième dans l’ordre de succession, et la cadette Marie au plus grand baron de Bretagne Jean de Rohan.