Fils aîné de Guillaume Gouffier de Boissy, sénéchal de Saintonge, et de Philippine de Montmorency, il fut d’abord enfant d’honneur de Charles VIII, dont son père avait été précepteur, et suivit ce prince à la conquête du royaume de Naples, en 1495. Il accompagna ensuite Louis XII en Italie.
Son goût pour les belles-lettres lui méritèrent la faveur du roi, qui lui confia l’éducation de François 1er, alors duc d’Angoulême.
À son avènement au trône, François 1er lui confia la charge de grand maître de sa maison. Il accompagna le roi à la conquête du Milanais, et se trouva à la bataille de Marignan. Il conclut en 1516, à Noyon, un traité entre le roi et Charles Quint. Guillaume de Chièvres négociait pour ce dernier, dont il avait aussi été gouverneur. Le traité de Noyon n’ayant pu terminer tous les différends, les deux négociateurs s’assemblèrent encore à Montpellier, espérant trouver les moyens d’établir une paix solide. Boissy et Chièvres étaient amis, et désiraient sincèrement que leurs maîtres le fussent. Ils travaillèrent sans relâche et de bonne foi pendant 2 mois à la discussion des points litigieux. Ils arrêtèrent le mariage de Charles avec la princesse Charlotte fille de François 1er. Ils allaient conclure la négociation, lorsque la pierre et la fièvre précipitèrent Boissy au tombeau, dans le courant de mai 1519. La négociation fut alors abandonnée.
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