Ce peintre italien de la Renaissance fut sensible à l’influence flamande et ses œuvres marquent la synthèse entre la peinture du nord et la peinture italienne. Sa formation artistique se déroula à Naples vers 1450 au contact de protagonistes flamands espagnols et provençaux issus de la culture du royaume aragonais d’Italie.
Ses premières œuvres montrent déjà une fusion entre la tradition flamande du détail et des effets de paysage atmosphérique et l’ampleur spatiale et volumétrique de la peinture toscane du 15ème siècle.
Le premier voyage d’Antonello da Messina à Venise date de 1470 environ. A cette occasion, il rencontra Giovanni Bellini, ce qui donna lieu à un important échange artistique entre les deux hommes. Par la suite, il retourna en Sicile et peignit "le tableau de Saint Grégoire" une œuvre d’une grande et nouvelle spatialité.
Il se rendit à nouveau à Venise en 1474, où il peignit deux de ses chefs-d’œuvre : le " San Cassiano" et le Saint-Sébastien. De cette période on date aussi de remarquables portraits comme le "Condottiere ". Antonello da Massina retourna définitivement en Sicile en 1476 ou il mourut.