Gadifer de la Salle a gagné sa renommée dans la Guerre de Cent Ans où il s’est illustré dans des combats en Normandie et en Flandres, il était écuyer du duc Jean 1er de Berry, seigneur de Ligron et gouverneur de Bigorre. Il fit connaissance de Béthencourt dans l’expédition normande de 1390 dirigée contre Tunis.
Gadifer avec Jean de Béthencourt conduisit la première expédition de conquête des îles Canaries en 1402. L’expédition de 1402 avait pour but la conquête et l’évangélisation et le peuplement, avec des colons normands, des îles Canaries.
Les Normands furent bien reçus par les indigènes de Lanzarote auxquels ils ont promis d’éviter le commerce d’esclaves. Après des malentendus avec Béthencourt sur l’ancienneté de la conquête, Gadifer de la Salle dirigea une série d’émeutes qui contribuèrent à l’échec relatif de l’expédition aux Canaries.
Béthencourt retourne en Espagne et Berthin de Beneval, chargé de l’expédition, trahit Gadifer, qu’il abandonne à son sort après avoir attaqué les établissements de la côte du Rubicon. Mais avec un petit groupe d’hommes, Gadifer soumet l’île et capture le roi indigène Guardafia.
Entre-temps, Béthencourt reconnaît le roi Henri III de Castille comme suzerain qui lui confère le titre de roi des îles conquises. Après le retour de Béthencourt, la conquête se poursuit à Fuerteventura et El Hierro, échouant dans le reste des îles. Gadifer retourne en Castille pour réclamer la direction de la conquête devant Henri III, ce qu’il n’obtiendra jamais.
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