Fils de Casimir 1er le Restaurateur et de Maria Dobroniega dite Marie de Kiev . En 1058, à la mort de son père, il lui succède sur le trône polonais, ses frères devenant des gouverneurs de province avec une très large autonomie. Il perd la Poméranie [1] qui reprend son indépendance.
De 1060 à 1063, il intervient en Hongrie pour soutenir Béla 1er et son fils, représentants d’une lignée s’opposant au Saint Empire. En 1061, Béla, aidé par des troupes polonaises, prend le pouvoir en Hongrie, ses rivaux se réfugient dans le Saint Empire.
En février 1061, le duc Vratislav II monte sur le trône de Bohême [2]. Celui-ci étant un ennemi de Béla, Boleslas encourage les prétendants à la couronne tchèque et arrête de payer le tribut annuel aux Tchèques.
En été 1061, il assiège la ville de Hradec [3] en Moravie [4] mais il est battu par les Tchèques et doit battre en retraite. En 1063, au décès de Béla 1er, il revient en Hongrie pour soutenir Géza, le fils de Béla, mais il ne peut rien contre l’intervention musclée du Saint Empire. La même année, les relations entre la Bohême et la Pologne se réchauffent, Vratislav II épousant Świętosława de Pologne , la sœur de Boleslas II.
En 1069, Iziaslav 1er et Gertrude de Pologne la fille de Mieszko II sont renversés à Kiev [5]. Une campagne militaire de Boleslas II remet le pro catholique Iziaslav sur le trône de Kiev.
En 1071, il attaque à nouveau la Bohême. L’empereur Henri IV demande à arbitrer le conflit à Meissen [6], mais sa demande est ignorée par Boleslas II, les belligérants concluant un armistice sans la médiation du Saint Empire. En 1072, malgré l’armistice, il lance une nouvelle attaque contre la Bohême et arrête de payer au Saint Empire un tribut pour la Silésie [7].
Le 22 avril 1073, Grégoire VII, un opposant à Henri IV et donc un allié naturel de la Pologne, devient pape. Boleslas II appliquera la Réforme grégorienne [8] dans l’archevêché de Gniezno [9] et entame des négociations pour récupérer la couronne royale. En août 1073, Henri IV déclare la guerre à la Pologne, mais une révolte saxonne l’empêche de mettre ses projets à exécution. En 1074, Boleslas II lâche Iziaslav qui a été chassé par son frère Sviatoslav II et signe un traité avec Kiev pour éviter une guerre sur deux fronts. En Hongrie, la prise du pouvoir par Géza marque l’échec de la politique interventionniste polonaise.
En 1075, une nouvelle révolte saxonne, soutenue par Boleslas II, oblige Henri IV à se retirer de Saxe. Néanmoins, Henri IV écrasera la révolte saxonne à Hombourg [10]. En 1076, avec son allié russe Vladimir II Monomaque , il lance une offensive contre Vratislav, le fidèle vassal d’Henri IV, et s’installe à Meissen qui était occupé par Vratislav.
Le soutien apporté au pape dans la Querelle des Investitures [11] qui l’oppose à l’empereur du Saint Empire et les interventions de Boleslas dans les guerres intestines de l’empire en 1075 et 1076 lui apportent la reconnaissance de Grégoire VII.
Ainsi, il obtient la création d’un évêché à Płock [12] dont Marek devient le premier évêque. Alors qu’en décembre 1076 Henri IV se rend en Italie à Canossa [13] pour se réconcilier avec le pape Grégoire VII, celui-ci permet à Boleslas II de se faire couronner roi le 25 décembre 1076.
La couronne envoyée par le pape est le symbole de la renaissance du pays comme membre de la chrétienté occidentale, comme état indépendant et royaume. Le couronnement de Boleslas II est ressenti par le Saint Empire et par les ennemis de la Pologne comme une insulte. Suite à ce couronnement, il devra affronter une sérieuse rébellion. Les magnats [14], adversaires d’un pouvoir monarchique fort, s’opposent à Boleslas à cause des reformes grégoriennes, de sa politique d’indépendance par rapport au Saint Empire et de son alliance avec la Hongrie.
En avril 1077, à la mort de Géza, Ladislas 1er de Hongrie, le fils de Béla, monte sur le trône hongrois, aidé par les Polonais qui s’opposent aux troupes tchèques qui soutenaient son rival. La même année, à la mort de Sviatoslav, Boleslas intervient à Kiev et aide de nouveau Iziaslav à reconquérir le trône.
En 1078, sur le chemin du retour, il reprendra la Ruthénie rouge [15]. Pendant ce temps, les opposants à Boleslas soutenus par le Saint Empire et la Bohême commencent à dessiner les grandes lignes d’un complot contre le roi qu’ils souhaitent remplacer par son jeune frère Ladislas 1er Herman .
Ayant eu vent de la conspiration et soupçonnant l’évêque de Cracovie [16] Stanislas de Szczepanów d’en être l’instigateur, il le fait arrêter.
Le 11 avril 1079, il fait trancher les membres de l’évêque Stanislas, qui avait été jugé et condamné à mort. Face à l’indignation et à la révolte des nobles et des prélats, il est excommunié et doit abandonner la couronne pour s’enfuir en Hongrie, accompagné de son épouse et de son fils Mieszko Bolesławowic .
Ladislas 1er Herman, le jeune frère de Boleslas II, est installé au pouvoir par les magnats dont il est la marionnette. Il renonce au titre de roi et reprend le titre de duc.
Vers 1081, Boleslas II meurt en Hongrie dans des circonstances mystérieuses.