Il mérita le surnom de Climaque en raison du précieux traité intitulé L’échelle du paradis [1], qu’il composa pour la formation des moines. Il y décrit l’itinéraire spirituel à la manière d’une montée vers Dieu à travers 30 degrés. Cette œuvre majeure connut un rayonnement extraordinaire dans le monde monastique byzantin [2], mais aussi en Occident.
Après avoir reçu une éducation soignée, certains manuscrits lui donnent le titre de scholastikos, il décide à 16 ans de se faire moine et rejoint le monastère Sainte-Catherine du Sinaï [3], où il reçoit l’enseignement d’un moine, Martyrios.
À la mort de ce dernier, Jean est âgé d’une vingtaine d’années. Il se retire comme hésychaste [4] à Tholas, au pied de la montagne, où il demeure pendant 20 ans, sans pour autant refuser les visiteurs. Alors que des envieux calomnient ses propos, il décide de ne plus parler et demeure durant un an dans un silence complet. À la demande insistante de disciples il reprend son enseignement.
Les figures rhétoriques astucieuses dans ses écrits, ainsi que les formes de pensée philosophiques indiquent une solide formation académique, comme c’était la coutume pour une profession d’administration et de droit à son époque. Une telle formation n’a pas pu être acquise dans le Sinaï. De plus, des observations biographiques indiquent qu’il vivait probablement au bord de la mer, probablement à Gaza [5], et y pratiquait apparemment le droit. Ce n’est qu’après la mort de sa femme, au début de la quarantaine, qu’il est entré au monastère du Sinaï.
Au retour de voyages en Égypte, les moines de Sainte-Catherine l’élisent comme higoumène [6]. Sa réputation de sainteté parvient à Rome et Grégoire 1er lui demande de mettre ses prières par écrit. Quelques années avant de mourir, il quitte l’abbatiat du monastère et retourne à son ermitage.
Les écrits de Jean Climaque sont très populaires dans les Églises orthodoxes. Ils sont reproduits dans de nombreux manuscrits.