Troisième fils de Étienne 1er de Penthièvre et de Havoise de Guingamp.
Il épouse à Mayenne [1], le 19 septembre 1151, Mathilde, fille de Jean 1er comte de Vendôme .
Henri n’assume aucune responsabilité avant son mariage en 1151 lorsqu’il obtient dans le partage du patrimoine paternel le Trégor [2] avec Guingamp et également le Goëlo [3].
Son neveu, Conan IV de Bretagne, le dépossède du comté de Guingamp en 1166 mais il le récupère après sa mort en 1171. Toutefois lors du mariage de Constance de Bretagne la fille de Conan IV avec Geoffroy Plantagenêt, Guingamp et le Trégor qui étaient administrés par son fils Alain lui sont de nouveau repris en 1181.
Henri meurt en 1183/1184, car en 1185 c’est son fils Alain qui lui avait succédé en Goëlo qui est cité parmi les barons de Bretagne à l’occasion de l’Assise au comte Geoffroy.