Fils de Edward Osborne et de Anne son épouse. Il a passé ses premières années au domaine familial de Kiveton dans le Yorkshire. Il occupa différents postes dans les gouvernements des rois Charles II et Guillaume III d’Angleterre. En 1651 il épouse Bridget Bertie, 2ème fille de Montagu Bertie .
Sous le patronage du 2ème duc de Buckingham, il fut nommé trésorier de la marine en 1668. Il fut un royaliste loyal et un Anglican ardant et opposé à l’alliance avec la France. Il a participé en 1674 à la 3ème guerre hollandaise et c’est lui qui arrangea en 1677 le mariage de princesse Mary avec William d’Orange. Cependant, tout en intervenant au Parlement pour soulever l’argent pour la guerre avec la France, il négociait en même temps à contrecœur pour Charles II une alliance française en 1677. Attaqué pour ses contacts avec les Français en 1678, il fut emprisonné de 1679 à 1684 à la tour de Londres. Il fut un des signataires de la demande en 1688 à William et à Mary d’intervenir dans des affaires anglaises. En dépit de ses sympathies suspectées de Jacobite, il a continué à être influent sous les nouveaux monarques. En 1690 il fut nomé président du conseil. Attaqué encore en 1695, en raison d’un dessous de table de l’East India Company, il démissionna. Bien que de nouveau dans la faveur royale, il n’obtint pas de nouveau poste. Il est mort le 26 juillet 1712 à l’âge de 81 et fut enterré à Harthill, dans le Yorkshire