Il était un des descendant des vieux princes régnants gallois et suivit des études à Londres après la mort de son père en 1370. Puis, il servit dans l’armée anglaise contre les Écossais et épousa la fille d’un juge Anglo-Gallois et mena une vie très paisible sur ses domaines.
Mais en septembre 1400, il organisa une rébellion contre le roi anglais, Henry IV et réclama le titre de prince de Galles. Dès lors, il fut très populaire auprès des Gallois, voyant en lui le chef qu’ils recherchaient. Les hommes d’Owen prirent rapidement Ruthin, Denbigh, Rhuddlan, silex, Hawarden, Holt, Oswestry et Welshpool. En 1401, en dépit des expéditions anglaises vers le nord et le sud du pays de Galles sa stature de héros national set développa. Lorsque Edmond Mortimer, le neveu du roi fut capturé, il n’exigea aucune rançon, mais le maria à sa fille Catherine.
Owen continua à combattre les anglais mais après la bataille de Woodbury il dut battre en retraite. Son épouse et ses enfants furent capturés vers 1410 et il devint alors un homme très recherché mais ne fut jamais capturé.
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