Il fut l’un des grands barons anglo-normands d’Angleterre. Fils de Richard Goz, vicomte d’Avranches et seigneur de Saint-Sever, et d’une mère inconnue. Il passe en Angleterre et se met au service du nouveau roi d’Angleterre Guillaume le Conquérant. Il est d’abord mis aux commandes du château de Tutbury dans le Staffordshire à la frontière du Derbyshire* (Midlands de l’Est), alors que la région n’est pas encore pacifiée. Plus tard, vers 1070-1071, il reçoit le comté de Chester et le titre de comte de Chester, avec des pouvoirs palatins, mais doit pour cela rendre les terres qu’il possède autour de Tutbury. Celles-ci sont alors confiées à Henri de Ferrières.
Dans le Cheshire, il acquiert toutes les terres sauf celles appartenant aux évêques de Chester. Chester devient le centre de son honneur qu’il se constitue tout au long des 20 ans de sa carrière en Angleterre. Il reçoit du Conquérant un nombre très importants de domaines, comme une grande partie des terres du nord du royaume qui appartenaient à Harold Godwinson avant qu’il ne monte sur le trône. Il reçoit aussi des domaines éparpillés dans tout le royaume ayant appartenu à des nobles anglo-saxons.
Il n’a pas le contrôle du patrimoine familial avant la mort de son père en 1082. Il hérite de non seulement la vicomté d’Avranches, mais aussi d’autres terres disséminées à travers l’est de la Normandie.
Lors de la rébellion de 1088, Hugues d’Avranches est l’un des rares grands barons anglo-normands à ne pas soutenir les révoltés contre le roi. En 1087-88, le nouveau duc de Normandie Robert Courteheuse engage le Cotentin et l’Avranchin auprès de son frère cadet Henri Beauclerc. Hugues en tant que vicomte d’Avranches devient un vassal de ce dernier. Henri fait fortifier ses places principales, se préparant à la guerre. Hugues et d’autres barons l’abandonnent, livrant les places qu’ils tiennent au roi Guillaume le Roux lorsque, quelques mois plus tard, Robert Courteheuse et le roi d’Angleterre Guillaume le Roux règlent leurs désaccords par le traité de Caen en 1091. Les deux aînés se coalisent contre leur cadet, et plus tard, l’assiègent au Mont-Saint-Michel.
Hugues est souvent aux côtés de Guillaume le Roux. Il fait campagne avec lui contre les Écossais en 1091 et dans le Vexin contre les Français en 1097. En 1100, Henri 1er Beauclerc succède à Guillaume le Roux sur le trône d’Angleterre. Hugues d’Avranches se rallie au nouveau souverain.
Hugues, comte de Chester depuis 1071, a les pouvoirs étendus sur son nouveau territoire. Il a ainsi toute la latitude nécessaire pour protéger le Royaume d’Angleterre des incursions galloises, et établir un contrôle sur tout le nord de la frontière avec le Pays de Galles. Il profite de cette opportunité pour étendre ses possessions vers l’ouest. Il pénètre le territoire adverse le long de la côte, et étend son territoire jusqu’à Bangor, où il établit un évêché en 1092, et à l’île d’Anglesey. La difficulté de la tâche fait qu’il passe la majeure partie de sa vie à combattre contre ses voisins gallois.
Aidé de son cousin Robert de Rhuddlan, il soumet une grande partie du nord du Pays de Galles, grâce à des mottes castrales, des garnisons et des raids incessants. Initialement, Robert tient le nord-est du territoire comme vassal d’Hugues. Toutefois, en 1081, Gruffydd ap Cynan, roi de Gwynedd, est capturé par traîtrise lors d’une rencontre près de Corwen. Gruffydd est emprisonné par Hugues dans son château à Chester, mais c’est Robert qui s’empare de son royaume, et le tient directement du roi d’Angleterre.
Quand Robert est tué lors d’un raid gallois en 1088, Hugues reprend ses terres, contrôlant ainsi sur la majeure partie du nord du Pays de Galles. Mais il perd Anglesey, et la plupart des autres territoires du Royaume de Gwynedd dans la révolte galloise de 1094, menée par Gruffydd ap Cynan, qui s’était échappé de captivité.
Il épouse, en 1093, Ermentrude de Clermont, fille de Hugues, comte de Clermont-en-Beauvaisis
L’été 1098, Hugues se joint à Hugues de Montgommery, le 2ème comte de Shrewsbury, dans une tentative de reconquête des terres de Gwynedd perdues. Gruffydd ap Cynan fait retraite vers Anglesey, puis est forcé de fuir en Irlande, quand une flotte de mercenaires qu’il avait engagée auprès des colonies danoises d’Irlande change de camp. La situation bascule avec l’arrivée d’une flotte norvégienne sous le commandement du roi Magnus III dit Magnus Nu-Pieds, qui attaque les forces normandes près de la fin orientale de la Menai. Le comte de Shrewsbury est tué d’une flèche qu’on raconte avoir été tirée par Magnus lui-même. Les Normands sont contraints d’évacuer Anglesey, et l’année suivante, Gruffydd revient d’Irlande pour reprendre possession de ses terres, après être parvenu à un accord avec Hugues.
Il meurt en 1101 dans le monastère bénédictin Sainte-Werburgh qu’il avait fondé à Chester et dans lequel il s’était retiré quelques jours auparavant, sentant la mort venir.
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