A la suite des guerres le pays était presque en friche et des brigands infestaient le pays. Au milieu du 15ème siècle, Romorantin passa sous le contrôle de Jean d’Angoulême. Sous son influence puis de celle de son fils Charles père du futur François 1er, et du duc d’Orléans le futur Louis XII le pays se redressa peu à peu et connut une grande prospérité. D’autres grands seigneurs participèrent à l’épanouissement de la région, comme Jean du Thier, seigneur de Beauregard, la famille de Beauvilliers à la Ferté Hubert, et le seigneur de Cheverny.
Pendant cette période de prospérité, les bourgeois qui s’étaient enrichis prirent une part de plus en plus active dans l’administration de la région. De grands travaux d’urbanisme furent ainsi entrepris à Romorantin au début du 16ème siècle avec l’aide de François 1er. La situation privilégiée de la Sologne, entre Tours et Bourges, attirait de nombreux seigneurs qui construisirent des châteaux , Beauregard, le château du Moulin à Lassay, Chèmery, et de belles demeures rurales, La Morinière, Lamotte.
La Sologne, couverte de forêts fut en partie déboisée. François 1er voulut développer la culture de la vigne et, en 1517, il fit planter 80.000 ceps de Beaune qui donnèrent naissance au cépage de Romorantin. Il fit également améliorer le cours de la Sauldre. Les travaux les plus remarquables concernèrent les étangs qui furent aménagés en grand nombre. Léonard de Vinci établit même un projet de drainage et d’irrigation de la Sologne, mais il mourut en 1519 et le projet fut définitivement abandonné. La culture se développa mais les propriétés étaient essentiellement de petite taille. La Ferté Hubert était réputée dans tout le royaume pour ses oignons. La Loire et le Cher représentaient d’importantes voies de communication et le commerce était florissant. Les marchés de Blois, Contres et Romorantin étaient très fréquentés. Il y avait aussi de grandes foires comme à la Ferté-Avrain, Ville herviers près de Romorantin, et à Bracieux où se tenait une importante foire aux porcs. Le servage disparut presque totalement, et des "coutumes" furent rédigées pour codifier les rapports entre les hommes et limiter les pratiques arbitraires.
Le protestantisme se développa lentement dans la région, sous l’influence de prédicateurs et aussi de Marguerite de France à Bourges. En dépit de quelques exécutions sur le bûcher, le culte subsista et fut progressivement adopté par un grand nombre de gens. L’Édit de Romorantin fut promulgué en 1560, afin de tenter de ramener le calme et diminuer les persécutions ; mais les massacres reprirent rapidement. Meurtres et pillages se succédèrent, l’abbaye du Lieu à Lanthenay fut saccagée, et de nombreuses églises profanées. Saint-Aignan puis Selles et Chabris tombèrent aux mains des Huguenots. La région fut dévastée entre 1567 et 1572, tandis que la population terrorisée s’efforçait de se protéger soit par les armes, soit par des présents.
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