Fils de Roger de Montbray, seigneur de Montbray, et d’une mère inconnue. Neveu de Geoffroy de Montbray, évêque de Coutances. Son père semble participer à la conquête normande de l’Angleterre. Son oncle reçoit de très nombreuses terres, 280 manoirs. Robert est son héritier pour ses biens temporels à sa mort en 1093. Il hérite aussi des terres normandes de son père, dont la seigneurie de Montbray.
Il est l’un des compagnons de Robert Courteheuse, le fils aîné du Conquérant, durant sa première rébellion contre son père en 1078. Il s’exile avec lui cette même année. Le comté lui est donné après la défection d’Aubrey de Coucy. La date à laquelle Robert de Montbray lui succède formellement n’est pas connue, mais estimée à 1086-1087.
Il est en Normandie entre la mort du Conquérant en septembre 1087, et le début de la rébellion de 1088.
À la nomination de Guillaume de Saint-Calais à l’évêché de Durham en 1091, la partie de la Northumbrie en deçà de la rivière Tyne est transformée en comté palatin de Durham. La partie au-delà sera nommée plus tard le Northumberland. Décrit par Florence de Worcester comme un homme doué pour la guerre, il est vraisemblable qu’il soit le commandant militaire de son oncle durant la rébellion de 1088 contre le roi Guillaume le Roux. Ensemble, ils mettent à sac Bristol, Bath, Berkeley, et une grande partie du Wiltshire. Ils sont repoussés dans leur siège d’Ilchester. La rébellion est un terrible échec pour tous les barons impliqués dans ce complot. Mais le roi, écoutant les barons qui lui étaient restés fidèles, est clément avec eux, et Robert de Montbray ne semble pas subir de représailles. La Northumbrie étant une marche du Royaume d’Écosse, Robert de Montbray a à défendre son territoire contre les nombreuses incursions écossaises. Cette défense connaît son point culminant en 1093. Après que le roi Guillaume le Roux a refusé de négocier un accord avec lui à Gloucester, Malcolm III d’Écosse et son fils Édouard, son héritier, lève une armée et ravage le Northumberland. Le roi écossais et son fils sont tués dans une embuscade mise en place par Robert de Montbray près d’Alnwick, le 13 novembre.
À la mort de son oncle en 1093, il hérite des 280 seigneuries de son oncle.
Elles sont réparties en 2 principaux groupes. Le plus grand des deux est dans l’ouest du royaume, et le plus petit dans l’est des Midlands. Avec le comté de Northumbrie, ces possessions font de lui l’un des plus puissants barons du royaume. Quelques mois avant sa rébellion, il épouse Mathilde, la fille de Richer de l’Aigle dont la famille est un soutien habituel de Robert Courteheuse.
Après une expédition dans le pays de Galles début octobre 1095, le roi revient dans le nord du pays. Il ordonne que Robert soit emmené à Bamburgh, et qu’on lui arrache les yeux, à moins que sa femme et son neveu, le shérif Morel, ne rendent le château. Après qu’ils ont accédé à la demande du roi, Robert de Montbray est emmené à Windsor, et y est gardé prisonnier pendant une vingtaine ou une trentaine d’années selon les sources. Il est autorisé à se faire moine à l’abbaye de Saint-Albans vers la fin de sa vie, et meurt vers 1115 ou 1125.