Fils d’Herfast de Crépon, et neveu de Gunnor la seconde épouse de Richard 1er de Normandie. Il épousa Emma d’Ivry, fille du comte Raoul. Son apparition dans les actes du duc de Normandie remonte à la fin du règne de Richard II vers 1020. Sous Robert le Magnifique, il occupe la fonction de sénéchal. Fonction qu’il conserve après la mort du duc en 1035. Il devient l’un des protecteurs légaux du jeune successeur Guillaume le Bâtard alors âgé de 8 ans. Le jeune duc est en danger, les Richardides cherchant à l’assassiner pour reprendre le pouvoir sur le duché, et les barons normands se rebellant.
Osbern est assassiné au Vaudreuil vers fin 1040-début 1041, en protégeant le jeune duc dans la chambre de l’enfant.
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