Issu de la famille Montgommery. Il n’hérite d’aucune des terres familiales. Avant 1086, il épouse Almodis, fille d’Aldebert II, comte de la Marche, et sœur et héritière de Boson III, son frère. Il devint finalement comte de la Marche en droit de sa femme. Quelque temps avant la rédaction du Domesday Book en 1086, il acquiert, probablement grâce à l’influence de son père, un grand domaine en Angleterre, avec des terres dans les comtés de Yorkshire, Lincolnshire, Est-Anglie et autres. La partie principale de l’honneur était entre ce qui était appelé alors inter Mersam et Ripam, c’est-à-dire entre la Mersey et la Ribble. Ce territoire est aujourd’hui connu comme le Lancashire, et on appela a posteriori ses possessions l’honneur de Lancastre. Peu après, il obtient l’important honneur d’Eye dans le Suffolk. Il soutient peut-être Robert Courteheuse durant la rébellion de 1088 contre le roi Guillaume le Roux. On ne connaît rien de ses activités entre 1094 et 1100.