Né à Rennes, fils du duc Alain III et de Berthe de Blois-Chartres. Il est mineur à la mort de son père en 1040. Son oncle, Éon ou Eudes 1er de Penthièvre en profite pour s’emparer de la tutelle sur le duché de Bretagne. Il fait partie des adversaires de Guillaume le Bâtard, futur duc de Normandie. Il faudra à Conan attendre la victoire de Guillaume sur ses opposants, au Val ès Dunes en octobre 1047, pour que son oncle, affaibli par sa défaite, accepte la fin de la minorité. Enlevé à la garde de son oncle, il est reconnu duc de Bretagne en 1048.
Il réussit même, à la mort du comte Mathias, sans héritier, à étendre son pouvoir sur le comté de Nantes. Néanmoins, ce comté est également revendiqué par Alain Canhiart, comte de Cornouaille, au nom de son épouse Judith. En 1054, ce comté échoit en définitive à leur fils Hoël V de Cornouaille, qui deviendra le beau-frère de Conan, en épousant sa sœur Havoise. Il doit également faire face à la révolte de Riwallon 1er de Dol, soutenu par Guillaume le Bâtard. Coupé de ses bases, sans ravitaillement pour son armée, Guillaume doit rentrer en Normandie. Cet échec renforce le pouvoir de Conan : soutenu par ses vassaux il s’empare de Dol et contraint Riwallon à l’exil.
Il cherche alors à profiter de l’affaiblissement temporaire des comtes d’Anjou et à renforcer sa frontière du côté du Maine. Vers la fin de l’an 1066, après avoir conquis Pouancé et Segré, il vint jusqu’à Château-Gontier dont il força l’entrée, mais il mourut dans son triomphe, le 11 décembre 1066 empoisonné, dit-on, par un traître sur l’ordre de Guillaume le Bâtard, soupçonné d’avoir commandité cet assassinat. La cause de la guerre était probablement le désir de rétablir les limites de la Bretagne, portées par Erispoë jusqu’à la Mayenne, et que le prince breton avait fortifiées par des retranchements puissants, comprenant 2 fossés et 2 haies de terre, appuyés de distance en distance par des boulevards, et allant de la Mayenne au-dessus de Bazouges, à la Seiche en face des Availles.
Il est inhumé dans l’abbatiale Abbaye Saint Melaine de Rennes. En l’absence d’héritiers directs, son beau-frère Hoël lui succède.