Aventurier normand fondateur, dans les années 1070 d’une principauté éphémère en Asie mineure. Banni du duché normand pour une sombre affaire ou exil volontaire à la recherche de richesses en Méditerranée, quoi qu’il en soit, il part pour l’Italie du Sud chercher fortune. Dans les années 1060 il est parmi les guerriers normands au service de Roger Bosso, alors que ce dernier entame la conquête de la Sicile, toujours aux mains des Musulmans. En 1063, il participe avec cent cavaliers à la célèbre bataille de Cerami, où les Normands sont victorieux d’une armée musulmane infiniment plus nombreuse.
Plus tard, il se rend à Constantinople avec une troupe de mercenaires franco-normands et sert l’Empire byzantin. Il fait alors partie des troupes mercenaires byzantines d’Asie Mineure, composées non seulement de Francs et de Normands mais également d’une partie de la Garde varangienne, composée de Varègues* (Suèdois), de Norvégiens mais aussi de nombreux Anglo-danois venus d’Angleterre après Hastings en 1066.
En 1071, il participe à la campagne de l’empereur byzantin Romain IV Diogène contre les Seldjoukides, qui se termine par la bataille de Manzikert, cinglante défaite de l’empereur qui est fait prisonnier, c’est en voulant renforcer Roussel de Bailleul qui opère alors dans la région du lac de Van que l’empereur dégarnit ses troupes d’un important contingent.
En 1073, Roussel participe comme chef des auxiliaires normands à une expédition de l’armée byzantine conduite par le domestique des scholes d’Orient Isaac Comnène. Arrivée à Césarée de Cappadoce, Roussel s’enfuit avec ses hommes, marche sur Sébaste et tente de créer une principauté en Anatolie, pillant les provinces voisines. Sa trahison entraîne la défaite d’Isaac, qui est fait prisonnier par les Turcs et doit rentrer à Constantinople après paiement de sa rançon. Roussel bat et fait prisonnier le César Jean Doukas et son fils Andronic, envoyé contre lui sur le pont de Zompi, sur le Sangarios près d’Amorium. Renforcé par les mercenaires Normands du César, il poursuit sa route vers Constantinople. À Nicomédie, il proclame basileus son prisonnier Jean, puis incendie et met à sac Chrysopolis, située aux portes de la capitale impériale. Michel VII Doukas tente de négocier, lui renvoie sa femme et son fils et lui offre la dignité de curopalate. En même temps il s’entend avec le chef turc Artoukh, qui parti de Cappadoce avec une forte troupe surprend et bat Roussel près de Nicomédie et le fait prisonniers avec son empereur. Ce dernier est racheté par l’empereur et se réfugie dans un couvent. La femme de Roussel paye sa rançon et il rassemble ses hommes pour se réfugier dans le thème des Arméniaques où il a organisé ses bases.
Michel VII Doukas et son ministre Niképhoritzès rassemblent leurs dernières ressources et envoient en Anatolie le jeune et énergique général Alexis Comnène, futur empereur. Il se renforce à Amasya d’une bande d’Alains du Caucase, envoyés contre Roussel et mis en déroute. Il mène une guerre d’embuscades et fait fermer les portes de toutes les villes pour épuiser son adversaire. Il achète la trahison du chef turc Tutuş, nouvel allié de Roussel, qui lui livre le chef normand et le ramène triomphalement à Constantinople en 1074. Roussel est jeté dans un cachot et y serait mort de faim sans l’intervention de son généreux vainqueur.
Libéré par Michel VII Doukas lors de la révolte de Nicéphore Bryenne en 1077, il prend la tête des troupes chargées de réprimer le soulèvement. Envoyé contre Nicéphore Botaniatès, il le bat mais se rallie à lui. L’empereur fait alors appel aux Seldjoukides qui lui livrent une bataille à Nicomédie. Roussel de Bailleul est capturé et livré aux Byzantins qui le mettent à mort.
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