Song Yi a rejoint le royaume insurgé Chu [1] de Xiang Liang vers 209 av. jc lorsque des rébellions ont éclaté dans toute la Chine pour renverser la dynastie Qin [2]. En 208 av. jc, Xiang Liang a trouvé Xiong Xin , un descendant de la famille royale de Chu, et l’a installé sur le trône de Chu en tant que roi Huai II.
Après avoir engagé les forces Qin dans diverses batailles, Xiang Liang a commencé à devenir méprisant envers l’ennemi en raison de la faible résistance qu’il rencontra. Song Yi averti Xiang Liang que sa confiance excessive et l’inattention de ses troupes entraîneraient une défaite contre l’armée Qin.
À ce moment-là, le seigneur de Gaoling, un envoyé du royaume insurgé de Qi [3], voyageait à Chu et il rencontra Song Yi en cours de route. Song Yi lui a dit de ralentir son rythme car il était sûr que Xiang Liang allait rencontrer sa chute. La prédiction de Song Yi était juste car Xiang Liang fut tué au combat contre l’armée Qin, dirigée par Zhang Han, lors de la bataille de Dingtao.
Le seigneur de Gaoling a rencontré le roi Huai II plus tard. Le roi convoqua Song Yi et discuta des questions stratégiques avec lui, après quoi il le nomma comme commandant en chef de son armée, avec Xiang Yu le neveu de Xiang Liang et Fan Zeng servant ses adjoints. Song Yi fut chargé de diriger une armée pour renforcer le royaume Zhao [4], qui était attaqué par Qin.
En 207 av. jc, l’armée atteint Anyang au sud-est de l’actuel comté de Cao [5], et Song Yi leur ordonna de s’arrêter et d’attendre 46 jours sans faire de mouvement. Comme la capitale de Zhao Handan [6] était assiégée par les forces Qin, Xiang Yu conseilla une traversée immédiate du fleuve Jaune [7] pour attaquer l’armée Qin, mais Song Yi l’ignora, préférant se déplacer lorsque Zhao et Qin seraient épuisés de se battre l’un contre l’autre.
Xiang Yu était en colère contre Song Yi et il prononça un discours aux autres généraux, dénonçant l’extravagance et l’attitude indifférente de Song envers les affaires militaires. Le lendemain matin, en entrant dans la tente du commandant pour faire son rapport du matin, Xiang Yu a pris Song Yi par surprise et le tua, s’emparant du commandement de Song sur l’armée.