Fils de Mael Seachnaill 1er mac Mael Ruanaid du Clan Cholmáin [1], une branche des O’Neill du sud [2]. Il fit partie des hauts-rois [3] d’Irlande.
Flann fut choisi comme haut-roi d’Irlande, ou roi de Tara [4], à la mort de son cousin germain et beau-père Áed Findliath le 20 novembre 879. Le règne de Flann fut semblable à celui des hauts-rois irlandais, commençant par le prélèvement d’otages et de tributs dans le Leinster [5] et se poursuivant par la guerre au Munster [6], à l’Ulster [7] et au Connacht [8]. Il connut plus de succès que d’autres, mais plus que ses réussites militaires ou diplomatiques, ce sont les monuments érigés à sa gloire, des croix monumentales les désignant, lui et son père, comme les rois d’Irlande, qui sont exceptionnelles.
Flann avait peut-être l’intention de mettre fin au mode de succession traditionnel des rois de Tara, selon lequel les branches sud et nord de la famille O’Neill accédaient alternativement à la royauté suprême, mais ces volontés furent contrariées lorsque son fils préféré, Óengus, fut tué le 7 février 915 par son beau-fils et futur successeur Niall Glúndub, fils d’Áed Findliath. Les autres fils de Flann se rebellèrent et son autorité s’effondra.
On sait que Flann Sinna s’est marié au moins trois fois, et on lui connaît 7 fils et 3 filles. Son mariage avec Gormlaith , la fille de Flann mac Conaing, roi de Brega [9], un allié de poids de son beau-père, est probablement le premier.
Le second mariage connu de Flann est son union avec Eithne, fille d’Áed Findliath, vers l’an 877. Máel Ruanaid, le fils de Flan et d’Eithne, est tué en 901. Il est possible que Flann divorce d’avec Eithne, afin de se conformer à la tradition de se marier avec la veuve de son prédécesseur, la belle-mère d’Eithne.
Sa troisième femme, Máel Muire , qui meurt en 913, est la fille du roi des Pictes [10], Kenneth 1er d’Écosse.
Donnchad Donn, fils de Flann, Congalach Cnogba, son petit-fils, et Máel Sechnaill mac Domnaill dit Mael Seachnaill II Mór , son arrière-petit-fils, ont tous été rois de Tara, Máel Sechnaill ayant été le dernier des hauts-rois traditionnels O’Neill.