Fils de Philippe II le Hardi et de Marguerite de Flandre, Jean est d’abord comte de Nevers. Tout comme son père Philippe le Hardi, il veut renforcer les institutions centrales et le pouvoir princier. Il tente d’annuler l’influence des villes. Un des principaux instruments de cette politique est le contrôle des impôts. Le duc persuade les villes de verser un pourcentage des impôts indirects au Trésor public. Seule la ville de Gand ne souscrit pas au projet.
Le fonctionnement de la chambre du conseil (cour d’appel suprême) et de la cour des comptes (instance financière centrale) est amélioré. A la demande des néerlandophones, la chambre du conseil est transférée de Lille à Gand, mais la principale langue véhiculaire reste le français.
Jean sans Peur essaie d’étendre son influence aux états voisins. Son frère Antoine de règne sur le Brabant. Il réorganise sa cour selon le modèle bourguignon et établit également une cour des comtes centralisatrice à Bruxelles. Après la mort d’Antoine, Jean sans Peur veut obtenir la régence, mais les États brabançons contrecarrent ses plans. Il réussit toutefois à étendre sa tutelle sur Liège. Enfin, il entretient de bonnes relations avec son beau-frère, Guillaume de Hainaut Hollande.
Le duc veille également à consolider sa position à la cour de France, position dont il retire des revenus complémentaires. Nonobstant les tensions franco-anglaises, Jean sans Peur laisse au comté de Flandre la liberté d’établir les relations de son choix avec l’Angleterre.
Il est à la tête de la croisade de Hongrie en 1396. Il est fait prisonnier à Nicopolis et parvient, avec sa rançon, à faire rentrer avec lui ses compagnons d’armes, après neuf mois de captivité. La mort de son père, le 27 avril 1404, fait de lui le duc de Bourgogne ; celle de sa mère, le 16 mars 1405, le fait comte de Flandre. En septembre 1405, c’est par la force qu’il ramène le Dauphin à Paris.
Deux ans plus tard, le 23 novembre 1407, le duc Louis d’Orléans est assassiné par une bande de malfrats masqués. Le crime a lieu à Paris, rue Vieille du Temple, dans le quartier du Marais où se tiennent les hôtels et les palais des Grands du royaume et du roi lui-même.
Louis d’Orléans est le frère cadet du roi Charles VI le Fou et l’amant de la reine Isabeau de Bavière, sa belle-sœur. Il a trouvé la mort en sortant de l’hôtel Barbette où réside cette dernière. Le duc fait partie du Conseil de Régence qui gouverne le pays depuis que le roi a été frappé de folie, 15 ans plus tôt. Les ducs d’Anjou, de Berry et de Bourbon, qui sont les oncles du roi et de Louis d’Orléans, participent à ce Conseil, ainsi que leur cousin, le duc de Bourgogne Jean sans Peur. La présidence est assurée par la reine Isabeau de Bavière. Ces princes du sang profitent de la maladie du roi pour mettre le pays en coupe réglée. Mais la liaison de Louis d’Orléans avec la reine fait craindre à ses rivaux qu’il ne prenne le dessus. On va donc découvrir sans surprise que les meurtriers du prince ont agi sur ordre du duc de Bourgogne Jean sans Peur. Il a 35 ans, comme sa victime.
L’assassinat de la rue Vieille du Temple a des conséquences dramatiques pour le royaume. Le fils de la victime, le poète Charles d’Orléans, demande appui au comte Bernard VII d’Armagnac, dont il a épousé la fille Bonne.
Bernard VII est un seigneur brutal et redouté. Il commande à une soldatesque nombreuse, originaire des pays de l’Adour et de la Garonne. Sans trop hésiter, il se met au service de son gendre. Pour cette raison, les partisans de Charles d’Orléans dans les luttes à venir resteront connus sous le nom d’Armagnacs. Ce meurtre déclenche la guerre civile qui oppose les Bourguignons, aux partisans du Dauphin, les Armagnacs.
Jean sans Peur va transformer en guerre ouverte les rivalités entre les factions du duc de Bourgogne et du duc d’Orléans. La première manche est gagnée par Jean sans Peur. Malgré son crime, celui-ci bénéficie d’une grande popularité auprès du petit peuple de Paris. Il impose sa domination sur la capitale en s’alliant à une faction populaire commandée par l’écorcheur Simon Caboche, d’où leur appellation de cabochiens ou écorcheurs. Les insurgés n’hésitent pas à attaquer la Bastille et à tuer le prévôt de Paris. Les universitaires en profitent pour préparer une réforme administrative connue sous le nom d’ordonnance cabochienne et qui tend à brider le pouvoir du monarchique. Le roi est obligé de convoquer les États généraux en janvier 1413 et de signer l’ordonnance. En signe d’acceptation, il coiffe même le capuchon des cabochiens. Mais les exactions des Bourguignons et des cabochiens entraînent bientôt les habitants à se soulever. Les cabochiens sont exterminés et le duc de Bourgogne doit céder la place aux Armagnacs. Le comte Bernard VII se rend maître de Paris et se fait nommer connétable par la reine Isabeau de Bavière.
Ces troubles n’ont pas échappé au roi anglais Henri V de Lancastre. Celui-ci en profite pour reprendre la guerre contre la dynastie rivale des Valois après une interruption de plus de 35 ans. Il débarque en Normandie avec ses troupes. Les Armagnacs se font battre avec toute la chevalerie française à Azincourt, le 25 octobre 1415. Leur chef, Charles d’Orléans, est fait prisonnier.
A Paris, cependant, le mécontentement gronde contre les gens de Bernard VII qui font régner la terreur (comme, avant eux, les Bourguignons). Le 29 mai 1418, une violente émeute chasse les Armagnacs de Paris. Des milliers d’Armagnacs sont massacrés et le comte lui-même est découpé en rondelles. Le dauphin Charles trouve moyen de s’enfuir grâce au prévôt de la capitale. Prenant le titre de régent, il va poursuivre la lutte contre les Anglais à la tête de ce qui reste du parti armagnac. Paris n’en a cure et se soumet une nouvelle fois aux Bourguignons. C’est le triomphe de Jean sans Peur et de ses amis anglais. Le duc manoeuvre à sa guise le pitoyable roi de France, Charles VI le Fou, et sa femme, la reine Isabeau de Bavière. En même temps, inquiet de la pression des Anglais, il tente une réconciliation avec le dauphin Charles. Mais leur rencontre tourne au drame. Jean Sans Peur est assassiné à Montereau sous les yeux de Charles, le 10 septembre 1419.