Né dans une famille aristocratique de Corinthe [1], il s’est opposé de toutes ses forces aux entreprises de son frère Timophane voulant usurper le pouvoir à Corinthe. Après avoir vainement tenté de le détourner de ses projets, il l’a fait lui-même mettre à mort en sa présence, mais en se voilant la face. Après ce sacrifice, il s’exile, et reste 20 ans éloigné des affaires.
En 345, il est envoyé avec une troupe de mercenaires à Syracuse [2] afin de rétablir la situation. En effet Syracuse est en proie à de graves difficultés avec le retour de la menace carthaginoise et des luttes de factions entre Hicétas, qui compte sur l’aide des Puniques, et Denys le Jeune revenu au pouvoir en 347, qui contrôle la citadelle d’Ortygie [3].
Timoléon est vainqueur d’Hicétas et des Carthaginois à la bataille du fleuve Crimisos [4], puis il chasse Denys le Jeune et réforme le système politique de Syracuse en créant une oligarchie modérée.
Il contraint aussi la plupart des tyrans des autres cités grecques de la Sicile occidentale à céder le pouvoir au profit de régimes oligarchiques. Enfin son œuvre la plus durable est la recolonisation de la Sicile, par des citoyens venant non seulement de Corinthe, mais aussi de toute la Grèce.
Devenu aveugle il se retire volontairement du pouvoir et meurt en 337 av. jc Son œuvre politique ne lui survit guère et la tyrannie, ainsi que le rôle croissant des mercenaires, redevient rapidement le régime dominant y compris à Syracuse.